Πήγε στα Ιεροσόλυμα και αφού προσκύνησε τους Αγίους Τόπους, κατέληξε στο Όρος Σινά, στη μονή της Αγίας Αικατερίνης, της οποίας διετέλεσε ηγούμενος. Εκεί βρήκε ασκητές μοναχούς και έμεινε κοντά τους σαν υποτακτικός και υπηρέτης τους. Επειδή είχε πολύ ταπεινοφροσύνη, πήρε από τον Θεό τη δωρεά της γνώσης και πολλής σοφίας, με την οποία συνέγραψε βίους Αγίων Πατέρων και συνέθεσε ψυχωφελείς λόγους. Αφού έφτασε σε βαθιά γεράματα, απεβίωσε ειρηνικά στις αρχές του 8ου αιώνος μ.Χ.
Μερικά έργα του Οσίου Αναστάσιου είναι τα ακόλουθα:
α) «Οδηγός». Το έργο αυτό αποτελείται από 24 κεφάλαια και ονομάσθηκε έτσι διότι ήταν προορισμένο να χρησιμεύσει ως οδηγός προς υποστήριξη της Ορθοδοξίας εναντίον του Μονοφυσιτισμού,
β) «Ερωτήσεις και αποκρίσεις περί διαφόρων κεφαλαίων και διαφόρων προσώπων». Στο έργο αυτό ο Όσιος Αναστάσιος, ακολουθώντας τη μέθοδο του Αγίου Μαξίμου του Ομολογητού, των ερωτήσεων και τον αποκρίσεων, επιλύει διάφορα ζητήματα δογματικά, πρακτικά και εκκλησιαστικά,
γ) «Λόγος περί της αγίας συνάξεως και περί του μη κρίνειν και μνησικακείν», όπου αναφέρεται στη Θεία Ευχαριστεία,
δ) «Θεωρίαι αναγωγικαί εις την εξαήμερον». Το όλο έργο αποτελείται συνολικά από δώδεκα βιβλία,
ε) «Εκ του κατ’ εικόνα». Δύο λόγοι περί της κατ’ εικόνα Θεού δημιουργίας του ανθρώπου,
στ) «Χρήσεις άχρηστοι μιαρών δυσσεβών Αρειανών αθετούσαι την ομοούσιον
θεότητα του Υιού του Θεού και κτίσμα τον Κτίστην των απάντων λέγουσα».
Το βιβλίο αυτό περιέχει αποσπάσματα από συλλογή χωρίων Πατέρων εναντίων
των αιρετικών.
Τέλος, αξίζει να παραθέσουμε ένα απόσπασμα από ένα σύγγραμα του Οσίου Ανστάσιου, ο οποίος παίρνοντας αφορμή από τα λόγια του Ιησού Χριστού «μη κρίνετε ίνα μη κριθήτε» γράφει: «Κι όταν βλέπετε τον αδελφό σας να αμαρτάνη και τότε να μην τον κρίνετε και μάλιστα όταν είναι ιερέας. Να θυμώσαστε πως ένας είναι ο κριτής, ο Θεός, που θα αποδώση στον καθένα κατά τα έργα του. Είδες βέβαια το αμάρτημα του αδελφού σου· μήπως όμως γνωρίζεις και όλες του τις καλές πράξεις; Μπορεί μάλιστα αυτήν την αμαρτία, που εσύ είδες, εκείνος να την έπλυνε κι όλας με τα δάκρυα της μετανοίας του».
